No quinto clássico Fla-Flu do ano, o Flamengo saiu vitorioso ao derrotar o Fluminense por 2 a 0, no Maracanã, e garantiu sua vaga nas quartas de final da Copa do Brasil. Embora o Fluminense tenha tido mais posse de bola e volume de jogo, encontrou dificuldades diante da sólida marcação do time comandado por Sampaoli. O Flamengo, por sua vez, foi mais efetivo e aproveitou suas melhores chances, convertendo duas delas em gol. Arrascaeta abriu o placar no primeiro tempo, e Gabigol ampliou no final da partida, mesmo jogando lesionado.
A partida começou equilibrada e intensa, com pressão defensiva dos dois lados, muita correria e algumas faltas. Porém, faltou posse de bola e construção de jogadas de ataque para ambas as equipes. Ao longo do primeiro tempo, o Fluminense conseguiu controlar a posse e impor seu estilo de jogo, explorando as jogadas pelas pontas e lançamentos na área do Flamengo. Cano teve duas boas oportunidades de finalização dentro da área, além de um chute forte de longa distância. O Flamengo não estava mal, mas encontrava dificuldades para incomodar no ataque, apostando principalmente nas bolas paradas. Foi justamente em uma cobrança de escanteio que saiu o gol de Arrascaeta. Após a defesa afastar a bola, Gerson levantou na área para Fabrício Bruno, que cabeceou para o centro, onde Arrascaeta, também de cabeça, acertou o ângulo. O time de Fernando Diniz continuou pressionando, mas a defesa rubro-negra se manteve bem organizada até o intervalo.
No segundo tempo, o Flamengo retornou com maior eficiência na marcação ofensiva e conseguiu forçar erros do Fluminense. Fernando Diniz optou por uma abordagem mais ofensiva, retirando jogadores da defesa e colocando atletas de maior poderio ofensivo. John Kennedy, Isaac, Alan e Artur foram acionados no ataque, empurrando o time rubro-negro para sua própria área. No entanto, mesmo com as mudanças, o Fluminense não conseguiu superar a sólida defesa adversária e acabou exagerando nas tentativas de jogadas aéreas. Cano, principal arma do time, ficou isolado na frente. Apesar de estar visivelmente cansado, o Flamengo aproveitou as brechas deixadas na defesa tricolor para criar perigo. Em um único lance, a equipe carioca teve três finalizações perigosas. Primeiro, Gerson ficou cara a cara com Fábio, mas chutou em cima do goleiro. Em seguida, Cebolinha aproveitou o rebote e acertou a trave. No terceiro momento, Gabigol completou o rebote, mas Fábio realizou a defesa. Fabrício Bruno também teve um gol evitado na linha. No final, Gabigol aproveitou um chute mal-executado por Cebolinha e ampliou o placar, selando a classificação da equipe comandada por Sampaoli.
Com o término das oitavas de final nesta quinta-feira, a Copa do Brasil 2023 tem as oito equipes classificadas para as quartas de final. Entre elas, três buscam conquistar o título inédito da competição: América-MG, Bahia e São Paulo.